哈雷在1905年推出的单缸风冷发动机，四年之后，也就是1909年，哈雷研制出第一台V型双缸发动机，其造型酷似英文“Victory”的首字母“V”和表示“胜利”的“V”型手势，因为推出后广受欢迎，这种外型被哈雷沿用至今，而且注册成为品牌商标。

v-twin

第一款V-twin

    1909年，哈雷研制成功第一款气缸夹角采用45°设计的V-twin，被安装在哈雷5D上，相对于此前广泛采用的单缸发动机，该发动机排量达到811mL，是当时摩托车发动机中的佼佼者。但是由于该款发动机存在一些难以克服的缺陷，因此第二年便退出市场。虽然这款产品最终没有在市场中立足，但是其开创的“V”字外型却具有极其重大的意义，成为日后哈雷发动机造型的“范本”，这一造型也让无数哈雷“发烧友”为之痴狂和骄傲。

F—head

    首款V-twin退出市场之后，哈雷在此基础上进行了重大的改进，1911年，哈雷推出了改良后的F头发动机，即F—head，其外形特征是气缸头部酷似英文字母“F”，排气门安装在气缸侧面，由安装在曲轴箱的凸轮轴直接驱动；进气门安装在气缸头顶部，由凸轮轴驱动顶杆再借助摇臂驱动。
Flathead 
    1929年，哈雷的V-twin发动机又向前迈出了一大步，研制成功“Flathead”，即“扁头”或者“扁平头”。因其进气门和排气门都安装在气缸一侧，导致气缸头扁平，所以获得“Flathead”的称号。将气门设置于气缸侧边最早是由美国汽车界采用的气门形式，由于进排气的位置低于燃烧室，而且是以并排方式配置在气缸侧边，因此被称为side valve。Flathead受到市场青睐，后续又发展出许多变种，一直沿用至1972年。

Kuncklehead

    1936年，搭载于哈雷EL型摩托车之上的Kuncklehead开创了哈雷顶置气门（OHV）时代，与Flathead发动机截然不同的是，Kuncklehead气门推杆和气缸头构成了拳头形状，而且性能也有全面提高。Kuncklehead在低转速时拥有强大的扭矩，而且可以通过调整“V”型夹角的角度改变震动节奏和排气声浪。Kuncklehead的推出标志着新一代顶置气门技术的诞生，大大地提升了发动机的工作效率，这种技术被哈雷沿用至今。

Panhead

    1948年，哈雷又成功推出Panhead，“盘头”发动机。Panhead依然采用顶置气门技术，与Kuncklehead不同的是安装了铝合金气缸头和液压气门顶杆，这是第一代液压挺杆技术发动机，标志着哈雷发动机又进入一个全新的历史阶段，此外，Panhead还采用了整体式镀铬摇臂罩，整体就像一个闪闪发光的盘子，因此被称为Panhead。

Shovelhead

     1966年，哈雷的第三代顶置气门V型双缸发动机问世，铝合金气缸头顶部的摇臂罩形状如铲，比Panhead更为扁平，因此被称为Shovelhead。由于参用了新的燃烧室，Shovelhead的功率比原来提高了10%。
Evolution
    1984年，哈雷耗费了7年时间研发的全新一代发动机被命名为“Evolution”，排量高达1340mL，动力性能相对于以往的V-twin发动机有了全面的超越，全转速范围内都能输出更多的功率，而且抗热衰减能力和密封性能等都大大提高，成为哈雷发动机制造史上的里程碑。

Twin Cam

     1999年，哈雷推出的Dyna和Touring搭载了“双凸轮”发动机，即Twin Cam88，发动机的两缸各自拥有两只独立的凸轮轴，排量从1340mL提升至1450mL，功率输出也更大。
由于缸径扩大导致Twin Cam88运转过程震动较大，为了提升发动机的运转精确度，哈雷为Twin Cam88配置了可消减震动的反向平衡轴（Counter Balancer），并随即导入至该年度生产的Softail车系上，2000年之后，Twin Cam88被Twin Cam88B取代。
     2007年，哈雷再次推出了Twin Cam96，排量提升至1584mL。此后，哈雷又推出了排量更大的Twin Cam103和Twin Cam110，排量分别为1668 mL和1803mL。